1995年，刘若英以电影《我的美丽与哀愁》出道；同年以电影《少女小渔》获得第40届亚太影展最佳女主角；亦以专辑《少女小渔的美丽与哀愁》开始涉足音乐领域，主打歌《为爱痴狂》获得第32届台湾电影金马奖最佳电影歌曲奖。1997年凭借电影《美丽在歌唱》获得东京国际电影节最佳女主角。1998年主演电影《征婚启事》并以此同时获得台北电影节最佳演员、台湾电影金马奖评审团特别大奖、亚太影展最佳女主角、巴黎国际电影特别表扬奖4项大奖 ；同年发行专辑《很爱很爱你》。
2000年以电视剧《人间四月天》打开在内地的知名度；同年主演电视剧《住在十字架下的母亲》获得台湾电视金钟奖最佳女主角 ；亦发行专辑《我等你》，其中歌曲《后来》成为其代表作。2001年以电视剧《粉红女郎》获得中国电视剧双十佳最佳女演员奖。2005年主演电影《天下无贼》并获得香港电影金紫荆奖最佳女主角、大众电影百花奖最佳女主角 。2007年凭借电影《连环局》同时入围了金马奖、金像奖、金鸡奖、金紫荆奖、华语传媒大奖 。2011年8月8日与钟小江登记结婚。2013年担任第32届香港金像奖和第50届台北金马奖评委 。2014年主演电视剧《半路父子》。
2015年1月29日，产下一子 。4月10日，奶茶借着儿子双满月的大喜日子，按照台湾习俗向好友大派油饭，还顺道公开了儿子睡觉的萌样。
刘若英自小学三年级开始学钢琴，求学过程和音乐一直脱离不了刘若英和恩师陈升关系，从私立光仁中学音乐班毕业后，赴美国加州州立大学富乐敦校区（CSU - Fullerton）攻读音乐学系，修习声乐和钢琴演奏，并取得古典音乐的学士学位。大学毕业之后返回台北，正当犹豫将来出路为何之际，1990因缘际会的认识了陈升，随即加入滚石唱片，跟随陈升学习流行音乐与创作，在“新乐园工作室”担任制作助理有三年半之久。此期间曾与金城武一起担任助理，其外号“奶茶”便是担任助理时由陈升所取。因为刘若英的英文名字叫Rene，读起来的发音结尾类似“奶”，陈升觉得叫着别扭，就改叫她奶茶。以至于大家都习惯叫她“奶茶”了 。
1994年被陈国富导演相中，饰演《我的美丽与哀愁》的女主角正式出道 ；同年在导演张艾嘉的坚持下，饰演电影《少女小渔》的女主角“小渔”。1995年以《少女小渔》获得第40届亚太影展最佳女主角奖，同时也入围了第32届台湾电影金马奖最佳女主角，从此加盟张艾嘉经理人公司“RED ON RED”，成为旗下艺人 ；同年以《少女小渔的美丽与哀愁》开始涉足音乐领域。1996年首次涉足电视剧拍摄，在英国电视剧《CRACKER "White Ghost"》中饰演配角 。1997年凭借与演员斯琴高娃合作的古装剧《日落紫禁城》进入内地观众的视野；同年主演了涉及到了同性恋的题材的《美丽在歌唱》，以此片获得了康城影展法国媒体评论界“金棕榈树奖” 、东京影展“最佳女演员”奖 ；"SODA"服饰以及"LUX"丽仕均邀请她做产品代言人，因此第一次尝试到如何的走伸展台和拍广告片。1998年出演《征婚启事》凭借其中的“杜家珍”一角获颁评第三十五届金马奖审团特别表扬大奖、第44届亚太影展最佳女主角、第一届台北国际电影节年度最佳演员，并入围第三十五届金马奖最佳女主角 ；同年发行专辑《很爱很爱你》，在歌坛打开了知名度。1999年凭借《夜奔》中“玮英儿” 一角入围第四十六届亚太影展最佳女主角 ；担任新年跨越1999迎千禧年受邀人。2000年在电视连续剧《人间四月天》中，刘若英饰演民初诗人徐志摩的原配张幼仪，塑造了一个感人至深的贤妻良母的形象 ；11月她凭单元剧《住在十字架下的母亲》夺得台湾电视金钟奖最佳女主角[2] ；同年发行专辑《我等你》，翻唱kiroro的歌曲作为主打之一的《后来》，曲风贴近生活，成为了刘若英的代表作之一 。2001年出演了朱德庸《涩女郎》电视版——《粉红女郎》中的“结婚狂”，尝试了和以往不同的表演风格 。2002年以《双瞳》中“清芳”一角获得第22届香港电影金像奖最佳女配角 。2003年担任第60届威尼斯国际电影节评委 。2003年至2005年分别在香港、台湾及北京参与香港进念十二面体及中国国家话剧院合作之舞台剧《半生缘》之演出，担任女主角。2004年以《20 30 40》 中“想想”一角，入围第11届香港电影评论学会最佳女演员；同年凭借电影《天下无贼》中“王丽”一角获得第五届华语电影传媒大奖最佳女主角、香港第十届金紫荆奖最佳女主角、第二十八届大众电影百花奖最佳女主角 。2005年11月18日巡回演唱会“公主彻夜未眠“在上海启程； 同步发行专辑《一整夜》 。2006年参演《生日快乐》（为刘若英原著短篇小说“Happy Birthday”改编），以“吴小米”一角 入围第二十六届香港电影金像奖最佳女主角 。2007年参演《连环局》，并凭借“何婉贞”一角入围第十二届香港金紫荆奖最佳女主角 、第二十六届大陆金鸡奖最佳女主角 、第四十四届台湾金马奖最佳女主角 、第二十七届香港电影金像奖最佳女主角，成为凭借同一部电影入围了金马奖、金像奖、金鸡奖的史上第一人 ；同年凭借电视剧《新结婚时代》获得第13届上海电视节白玉兰奖最佳女主角；刘若英亲力经营设计的个人网站入围台湾国家设计奖视觉传达类奖项。2008年3月1日刘若英10场巡回演唱会“梦游”在上海开幕 ；同年担任第10届台北电影节评委。2010年参演由夏永康、陈国辉执导的《全城热恋》，片中与张学友搭档饰演一对短信情侣，该片票房破亿 ；同年发行专辑《在一起》，发片首周，在台湾位居G-MUSIC、五大唱片两大销售排行榜冠军，Hito中文榜、全球流行音乐金榜双料冠军，KK BOX、ezPeer点播榜与六大电信下载榜成绩也居高不下，海外成绩包括：中联榜、音乐先锋榜、上海动感101、腾讯等冠军榜单 ；5月8日第5次全球巡回演唱会“脱掉高跟鞋”在上海拉开序幕 。2011年，参加香港导演林奕华的舞台剧《红娘的异想世界之在西厢》，扮演“红娘”一角 。2013年5月12日，刘若英睽违三年，再度发行专辑《亲爱的路人》；此次发行专辑囊括陈绮贞、陈小霞、许哲佩、徐佳莹的女性真言创作，再由钟成虎、陈建良、张亚东、五月天玛莎操刀诠释 。2014年2月14日，刘若英加盟由张国立自导自演的电视剧《半路父子》于深圳正式开机[35] ，剧中饰演单亲妈妈江欣一角 。2015年6月，推出第六本创作文集《我敢在你怀里孤独》；9月，发行专辑《我要你好好的》；9月19日，刘若英 “Renext 我敢”世界巡回演唱会从泉州起跑，一路唱到美国纽约、圣荷西及洛杉矶 。刘若英的祖父是刘咏尧，同胡宗南、杜聿明、陈赓、左权、徐向前同为黄埔一期同学，同聂荣臻、叶挺为黄埔三期教员，国民党陆军上将，国民党政府“国防部代理部长”，国民党中央评议委员。她的父亲则是海军舰长退役。她在家中三个小孩里排行老二，另有一姊及一同父异母的弟弟。2岁的时候，父母离婚，曾被寄养在一个远房亲戚家里，经常被打骂，后由祖父母照料 。2011年8月8日，刘若英与从商的钟小江在北京民政局办理结婚登记。2014年9月9日下午，刘若英在微博上上传和老公钟石的合照并宣布怀孕消息 ；10月初，刘若英回京养胎 。2015年1月29日，刘若英在台北通过剖腹产生下一个儿子，重2.8公斤；1月30日，刘若英发布微博称：“奇妙的过程，开始奇妙的旅程。让我们陪你一步一步慢慢走。”并晒出一张新生小孩的脚印向大家报喜 。
刘若英自小学三年级开始学钢琴，求学过程和音乐一直脱离不了刘若英和恩师陈升关系，从私立光仁中学音乐班毕业后，赴美国加州州立大学富乐敦校区（CSU - Fullerton）攻读音乐学系，修习声乐和钢琴演奏，并取得古典音乐的学士学位。大学毕业之后返回台北，正当犹豫将来出路为何之际，1990因缘际会的认识了陈升，随即加入滚石唱片，跟随陈升学习流行音乐与创作，在“新乐园工作室”担任制作助理有三年半之久。此期间曾与金城武一起担任助理，其外号“奶茶”便是担任助理时由陈升所取。因为刘若英的英文名字叫Rene，读起来的发音结尾类似“奶”，陈升觉得叫着别扭，就改叫她奶茶。以至于大家都习惯叫她“奶茶”了 。
1994年被陈国富导演相中，饰演《我的美丽与哀愁》的女主角正式出道 ；同年在导演张艾嘉的坚持下，饰演电影《少女小渔》的女主角“小渔”。1995年以《少女小渔》获得第40届亚太影展最佳女主角奖，同时也入围了第32届台湾电影金马奖最佳女主角，从此加盟张艾嘉经理人公司“RED ON RED”，成为旗下艺人 ；同年以《少女小渔的美丽与哀愁》开始涉足音乐领域。1996年首次涉足电视剧拍摄，在英国电视剧《CRACKER "White Ghost"》中饰演配角 。1997年凭借与演员斯琴高娃合作的古装剧《日落紫禁城》进入内地观众的视野；同年主演了涉及到了同性恋的题材的《美丽在歌唱》，以此片获得了康城影展法国媒体评论界“金棕榈树奖” 、东京影展“最佳女演员”奖 ；"SODA"服饰以及"LUX"丽仕均邀请她做产品代言人，因此第一次尝试到如何的走伸展台和拍广告片。1998年出演《征婚启事》凭借其中的“杜家珍”一角获颁评第三十五届金马奖审团特别表扬大奖、第44届亚太影展最佳女主角、第一届台北国际电影节年度最佳演员，并入围第三十五届金马奖最佳女主角 ；同年发行专辑《很爱很爱你》，在歌坛打开了知名度。1999年凭借《夜奔》中“玮英儿” 一角入围第四十六届亚太影展最佳女主角 ；担任新年跨越1999迎千禧年受邀人。2000年在电视连续剧《人间四月天》中，刘若英饰演民初诗人徐志摩的原配张幼仪，塑造了一个感人至深的贤妻良母的形象 ；11月她凭单元剧《住在十字架下的母亲》夺得台湾电视金钟奖最佳女主角[2] ；同年发行专辑《我等你》，翻唱kiroro的歌曲作为主打之一的《后来》，曲风贴近生活，成为了刘若英的代表作之一 。2001年出演了朱德庸《涩女郎》电视版——《粉红女郎》中的“结婚狂”，尝试了和以往不同的表演风格 。2002年以《双瞳》中“清芳”一角获得第22届香港电影金像奖最佳女配角 。2003年担任第60届威尼斯国际电影节评委 。2003年至2005年分别在香港、台湾及北京参与香港进念十二面体及中国国家话剧院合作之舞台剧《半生缘》之演出，担任女主角。2004年以《20 30 40》 中“想想”一角，入围第11届香港电影评论学会最佳女演员；同年凭借电影《天下无贼》中“王丽”一角获得第五届华语电影传媒大奖最佳女主角、香港第十届金紫荆奖最佳女主角、第二十八届大众电影百花奖最佳女主角 。2005年11月18日巡回演唱会“公主彻夜未眠“在上海启程； 同步发行专辑《一整夜》 。2006年参演《生日快乐》（为刘若英原著短篇小说“Happy Birthday”改编），以“吴小米”一角 入围第二十六届香港电影金像奖最佳女主角 。2007年参演《连环局》，并凭借“何婉贞”一角入围第十二届香港金紫荆奖最佳女主角 、第二十六届大陆金鸡奖最佳女主角 、第四十四届台湾金马奖最佳女主角 、第二十七届香港电影金像奖最佳女主角，成为凭借同一部电影入围了金马奖、金像奖、金鸡奖的史上第一人 ；同年凭借电视剧《新结婚时代》获得第13届上海电视节白玉兰奖最佳女主角；刘若英亲力经营设计的个人网站入围台湾国家设计奖视觉传达类奖项。2008年3月1日刘若英10场巡回演唱会“梦游”在上海开幕 ；同年担任第10届台北电影节评委。2010年参演由夏永康、陈国辉执导的《全城热恋》，片中与张学友搭档饰演一对短信情侣，该片票房破亿 ；同年发行专辑《在一起》，发片首周，在台湾位居G-MUSIC、五大唱片两大销售排行榜冠军，Hito中文榜、全球流行音乐金榜双料冠军，KK BOX、ezPeer点播榜与六大电信下载榜成绩也居高不下，海外成绩包括：中联榜、音乐先锋榜、上海动感101、腾讯等冠军榜单 ；5月8日第5次全球巡回演唱会“脱掉高跟鞋”在上海拉开序幕 。2011年，参加香港导演林奕华的舞台剧《红娘的异想世界之在西厢》，扮演“红娘”一角 。2013年5月12日，刘若英睽违三年，再度发行专辑《亲爱的路人》；此次发行专辑囊括陈绮贞、陈小霞、许哲佩、徐佳莹的女性真言创作，再由钟成虎、陈建良、张亚东、五月天玛莎操刀诠释 。2014年2月14日，刘若英加盟由张国立自导自演的电视剧《半路父子》于深圳正式开机[35] ，剧中饰演单亲妈妈江欣一角 。2015年6月，推出第六本创作文集《我敢在你怀里孤独》；9月，发行专辑《我要你好好的》；9月19日，刘若英 “Renext 我敢”世界巡回演唱会从泉州起跑，一路唱到美国纽约、圣荷西及洛杉矶 。刘若英的祖父是刘咏尧，同胡宗南、杜聿明、陈赓、左权、徐向前同为黄埔一期同学，同聂荣臻、叶挺为黄埔三期教员，国民党陆军上将，国民党政府“国防部代理部长”，国民党中央评议委员。她的父亲则是海军舰长退役。她在家中三个小孩里排行老二，另有一姊及一同父异母的弟弟。2岁的时候，父母离婚，曾被寄养在一个远房亲戚家里，经常被打骂，后由祖父母照料 。2011年8月8日，刘若英与从商的钟小江在北京民政局办理结婚登记。2014年9月9日下午，刘若英在微博上上传和老公钟石的合照并宣布怀孕消息 ；10月初，刘若英回京养胎 。2015年1月29日，刘若英在台北通过剖腹产生下一个儿子，重2.8公斤；1月30日，刘若英发布微博称：“奇妙的过程，开始奇妙的旅程。让我们陪你一步一步慢慢走。”并晒出一张新生小孩的脚印向大家报喜 。
